Nel suo territorio si trovano insediamenti dell'età del bronzo (cultura castellucciana, 1800-1400 a. C.). Verso la fine dell'VIII sec. a. C., sul pianoro del monte Castiglione, si sviluppo' un centro siculo, forse Acrille, distrutto due secoli dopo da Ippocrate di Gela. Nel 1999, vi è stata scoperta una scultura, il Guerriero di Castiglione, con iscrizione in greco arcaico. Alcuni oggetti rinvenuti si trovano nel Museo archeologico di Ragusa. L'abitato, da cui si origina l'attuale, fu fondato da Manfredi I Chiaromonte agli inizi del sec. XIV, e popolato con gli abitanti di Gulfi, antico centro più a valle, distrutto nel 1299 dagli Angioini, durante la guerra del Vespro. Chiaromonte è oggi la denominazione meglio accettata per questa famiglia. Il paese tuttavia conserva il suo nome. Chiaramonte fu importante centro strategico per tutto il secolo XIV, e si estese nei secoli XV e XVI; dal sec. XVIII, con la crescita della vicina città di Vittoria, la sua vitalità comincio' ad esaurirsi.

"Guida della Sicilia e delle isole minori"
Ugo La Rosa editore.