Nata all’inizio del XVI secolo, a Rosolini non resta nulla di quel tempo. Il centro storico del paese, infatti, è tutto di impronta ottocentesca. Però, in zona, resta una piccola chiesa rupestre di epoca paleocristiana nei ruderi del complesso, che risale al Seicento, del castello dei Platamone. L’impianto ortogonale della città si sviluppa intorno alla piazza centrale, piazza Garibaldi, su cui si affacciano il palazzo comunale e la chiesa Madre, dedicata alle Anime del purgatorio. Piazza Masaniello è caratterizzata dalla fontana dei Tritoni, costruita tra il 1898 e il 1903. Nelle contrade del paese importanti testimonianze del passato. All’interno della cava grande di Rosolini, in contrada Stafenna, una zona di stanziamenti umani che vanno dalla protostoria sino al periodo bizantino. Sulla balza della cava i resti di un antico insediamento siculo della cultura iblea.